Про князя Олегу було складено багато пісень, легенд і переказів. Народ оспівував його мудрість, уміння пророкувати майбутнє, його талант чудового воєначальника, розумного, безстрашного й спритного. Наприклад, коли греки перекрили ланцюгами Босфорська протока, Олег поставив тури на колеса й привів військо до Царьграду.

Великий поет Олександр Сергійович Пушкін оспівав подвиги князя Олега в “Пісні про віщого Олега”. А. С. Пушкін розповідає про нього як про билинного богатиря. Олег багато робив походів, багато боровся, але доля берегла його.

Пушкін любив і знав російську історію, “переказу століть”. У легенді про князя Олегу і його коні поета зацікавила тема долі, неминучості визначеної долі. Але вірш не тільки про це. У ньому звучить і горда впевненість у праві поета на вільне проходження своєї думки, і співзвучна древньому поданню віра в те, що поети - провісники вищої волі.

Волхви не бояться могутніх владик,

И князівський дарунок їм не потрібний.

Правдивий і вільний їхня віща мова

И с волею небесною дружний.

Правду не можна не купити, не обійти. Олег позбувається, як йому здається, від погрози смерті, відсилає коня, що повинен, по пророкуванню чарівника, зіграти фатальну роль. Але через багато років, коли він думає, що небезпека минула - кінь мертвий, - доля наздоганяє князя. Він торкає череп коня:

З мертвої глави гробова змія,

Сичачи, тим часом виповзала.

Розказана А. С. Пушкіним легенда про славного князя Олегу наводить на думці про те, що в кожного своя доля, її не обдуриш, і друзів своїх потрібно любити, берегти й не розставатися з ними при житті