Уже в 1920-х рр. його визнали живим класиком Америки, творчість якого потрібно вивчати в школі. Протягом свого довгого життя він одержав чимало нагород, почесних звань у багатьох університетах. Фрост чотири рази ставав лауреатом Пулитцеровской премії - унікальний випадок в історії американської літератури. Він міг пишатися найрідшим досягненням: його поезія була популярної не тільки в академічних колах, а й серед широкої читацької публіки. Книга його вибраних віршів, що уклав Л. Антермайер - одна із самих прославлених поетичних книг в Америці. Проте, така голосна слава привела до того, що у свідомості читачів сформувалася певний стереотип. Фроста протягом десятиліть сприймали як патріархального поета-фермера, що оспівував у віршах природу двох штатів Нової Англії - Нью-Гемпшира й Вермонта.

Міф про простуватого поета-фермера, далекому від інтелектуальних сумнівів, але обдарованому тонким відчуттям природи, зовсім затьмарив реального Фроста, що був одним з найцікавіших продовжувачів філософської лінії в американській поетичній традиції

Сам Фрост також значною мірою сприяв створенню спрощеного подання про себе. Він ретельно захищав своє життя від стороннього втручання, надбанням широкої громадськості ставали лише одиночні деталі й події з біографії поета

По іронії долі, Фрост, що одержав славу співака Нової Англії, розташованої на сході Америки, народився на заході, у Сан-Франциско. Його батько, сільський учитель за фахом, приїхав у Каліфорнію з Нової Англії разом з молодою дружиною, щоб редагувати газету демократичної партії. Отож, коли батько вмер від туберкульозу, сім’я вирішила вернутися на батьківщину предків. Фросту тоді було лише 10 років, і вирішальний вплив на розвиток особистості майбутнього поета зробила його мати Изабел Моуди. Саме вона приохотила хлопчика до літератури. В 14 років Фрост відкрив для себе поезію, а через рік опублікував перший вірш в одній зі шкільних газет міста Лоуренс, де тоді жила сім’я.

У сімейних оповіданнях згадується, що коли Фрост уперше заробив 15 доларів, опублікувавши вірш у журналі національного значення, його дід висловив сумнів із приводу того, що можна прожити літературною працею, і запропонував онукові відбути випробний термін. Дев’ятнадцятирічний поет повинен був пообіцяти, що назавжди покине віршування, якщо через рік не досягне успіху. У відповідь Фрост попросив дати йому 20 років замість одного. По дивному збігу обставин, саме через 20 років його перша книга побачила мир і принесла поетові славу. Але ці роки були для Фроста роками бідності й важких скитаний.

Фрост перемінив десятки професій: обслуговував прядильні верстати на фабриці, учителював, писав статті про догляд за курми для журналів по птахівництву, замітки в газетах, був фермером. Замолоду він двічі спробував одержати утворення, провчившись два місяці в Дармут - коледжі й півтора року в Гарварді. У Гарвардському університеті Фрост особливо захоплювався історією філософії, що викладав американський філософ Д. Сантаяна, і вивченням класичної літератури. Але поет погано вкладався в будь-які рамки, потім йому довелося покинути Гарвард. На той час Фрост уже кілька років був одруженим з Элинор Байт

Фінансове становище сім’ї було досить важким. Намагаючись допомогти молодятам, дід купив для Фроста ферму біля селища Дьерри, у штаті Нью-Гемпшире. З 1900 до 1906 р. Фрост намагався звести кінці з кінцями, господарюючи на фермі. В 1906 р. йому повезло одержати місце вчителя англійської літератури в школі-інтернаті Пинкертона в Дьерри. Тоді в сім’ї Фроста було вже п’ятеро дітей. Але незважаючи на труднощі й турботи, Фрост протягом усього цього часу не залишав поетичної творчості. Коли ж в 1911р. сім’я продала ферму й відправилася в Англію на пошуки кращого життя, у валізі Фроста лежав рукопис його першого збірника

В Англії сім’я оселилася в Букингемшире, і Фрост знову спробував заробляти на життя фермерською працею. Фросту пощастило із сусідами: ними виявилися відомі англійські поети В. Гибсон і Л. Аберкромби. Вони належали до кола поэтов-георгианцев, які в дусі викторианского романтизму оспівували красу сільських куточків ідилічної старої Англії. Георгианци прославлялися своїм консерватизмом у відношенні до поетичного стилю. До Фросту, що невигадливою мовою писав про звичайне сільське життя, вони віднесли як до однодумця. Що ж сам Фрост, те він уперше зустрів людей, з якими міг професійно поговорити про поезію. Цілковита згода виникла між Фростом і критиком Эдвардом Томасом, що також належав до кола георгианцев. Фрост помітив у свого нового друга неабиякий поетичний талант і переконав його писати вірші